Alpha-méthylstyrène

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Alpha-méthylstyrène
Détails
Le -méthylstyrène (AMS, CAS 98-83-9) est un monomère vinylaromatique réactif et une alternative au styrène non-HAP, produit comme coproduit de l'oxydation du cumène. Avec une pureté supérieure ou égale à 99,5 %, l'AMS est le monomère standard mondial d'amélioration de la résistance à la chaleur dans les résines ABS/SAN, augmentant la Tg du copolymère de 15 à 25 degrés par rapport au styrène. Principaux avantages : pas de HAP de l'EPA des États-Unis, pas de l'annexe XIV de REACH, classification européenne Carc. 2 plus douce par rapport à Carc. 1B du styrène. Également utilisé dans la substitution du styrène UPR, les revêtements acryliques, les résines collantes et la synthèse chimique fine. Sinolook Chemical fournit à AMS de Chine une documentation réglementaire complète.
Classification des produits
Produit chimique pour le revêtement
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Description

-Méthylstyrène (AMS / alpha-Méthylstyrène)

Monomère aromatique vinylique réactif · Alternative au styrène sans -HAP · Pureté supérieure ou égale à 99,5 % · Fournisseur AMS de Chine · Expédition mondiale

Pureté supérieure ou égale à 99,5 % Fût de 180 KG / IBC 900 KG MOQ : 1 MT ✓ Non-HAP (US EPA) ✓ Pas sur REACH Annexe XIV

⚠ Avis réglementaire et de sécurité - Monomère inflammable · Carc. 2 (H351) · Risque d'auto-polymérisation

Liquide inflammable (point d'éclair 45 degrés, classe 3 DG) :L'AMS nécessite une installation électrique-antidéflagrante, une ventilation et une séparation des sources d'inflammation pendant tout le stockage et la manipulation.

EU CLP Carc. 2 (H351) - vérifier la classification actuelle :-Le méthylstyrène est classé comme cancérogène présumé dans certaines évaluations CLP de l'UE. Les acheteurs doivent confirmer l'état actuel via lePage d'informations sur les substances de l'ECHAet obtenez une FDS actuelle conforme au CLP-avant utilisation. L'AMS estnon classé comme Repr. 1Bet estpas sur REACH Annexe XIV.

Risque d'auto-polymérisation :L'AMS est stabilisé avec 100 à 200 ppm d'inhibiteur de TBC (4-tert-butylcatéchol). L'inhibiteur de TBC nécessite de l'oxygène dissous pour fonctionner. Les fûts scellés purgés de l'oxygène de l'espace libre doivent être manipulés avec précaution. Le stockage entre 0 et 25 degrés à l’abri de la chaleur, de la lumière et des initiateurs est obligatoire.

ℹ AMS - Monomère aromatique vinylique réactif, pas un solvant

Contrairement aux solvants, le -méthylstyrène (AMS) est conçu pourcopolymériser en chaînes polymères. Son groupe alpha-méthyle sur la double liaison vinyle (CH₂=C(CH₃)–C₆H₅) augmente la température de transition vitreuse du copolymère (Tg ~120-145 degrés contre ~100 degrés pour le styrène), fournit une cinétique de polymérisation contrôlée via sa température plafond (~61 degrés) et offre une résistance à la dégradation thermique. Ces propriétés font d'AMS leMonomère standard mondial de mise à niveau de la résistance à la chaleur-dans les systèmes ABS, SAN et résine acrylique. L'élimination de l'inhibiteur avant l'utilisation de la polymérisation est nécessaire.

Qu'est-ce que le -méthylstyrène (AMS) ?

-Méthylstyrène(AMS, CAS 98-83-9), également écrit alpha-méthylstyrène et systématiquement nommé 2-phényl-1-propène ou isopropénylbenzène, est un monomère vinylaromatique produit industriellement commesous-produit-de l'oxydation du cumèneau phénol et à l'acétone - le même processus qui produit l'approvisionnement mondial en phénol. La disponibilité et les prix de l'AMS suivent donc le cycle mondial de production de phénol plutôt que la dynamique indépendante de l'offre-demande. Des données physico-chimiques complètes sont disponibles auprès deNCBI PubChem (CID 7955)et lePage d'informations sur les substances de l'ECHA.

L'AMS est un liquide incolore d'une densité de 0,909 à 0,912 g/cm³, d'un point d'ébullition de 165,3 degrés et d'un point d'éclair de 45 degrés. Sa propriété chimique la plus distinctive est satempérature du plafond d'environ 61 degrés- la température au-dessus de laquelle l'équilibre thermodynamique favorise la dépolymérisation, empêchant l'AMS de former un homopolymère à haut-MW dans des conditions standard de radicaux libres-. En termes pratiques, l'AMS copolymérise facilement avec l'acrylonitrile, le MMA et l'acide acrylique à 60–80 degrés, mais ne s'homopolymérise pas à un MW élevé -, une propriété exploitée dans la synthèse d'AMSAN, le coiffage d'extrémité- et la production contrôlée d'oligomères.

L'AMS estpas un polluant atmosphérique dangereux (HAP) de l'EPA des États-Unis- confirmé par leTableau de bord EPA CompTox. Il s'agit du principal avantage réglementaire d'AMS par rapport au styrène (HAP-répertorié, Carc. 1B) dans la fabrication des UPR, la production de revêtements et la formulation d'adhésifs aux États-Unis, où les obligations de contrôle des émissions de HAP imposent des coûts et une charge réglementaire.

L'AMS contient100 à 200 ppm d'inhibiteur de TBC (4-tert-butylcatéchol)ajouté pendant la production pour supprimer la polymérisation spontanée. L'inhibiteur de TBC nécessite de l'oxygène dissous pour fonctionner efficacement. -l'AMS entièrement appauvri en oxygène-dans des fûts scellés offre une protection par inhibiteur considérablement réduite. Le contrôle de l’oxygène est donc une considération essentielle dans la gestion du stockage de l’AMS et dans les procédures d’élimination des inhibiteurs avant la polymérisation.

Spécifications du produit

La spécification AMS de Sinolook comprend des paramètres spécifiques au monomère--, la teneur en inhibiteur (100 à 200 ppm à confirmer), la température plafond (~ 61 degrés) et la plage de stockage (0 à 25 degrés) - qui reflètent le statut de l'AMS en tant que monomère réactif nécessitant une gestion de l'inhibition de la polymérisation. Données de référence dePubChem CID 7955et leTableau de bord EPA CompTox.

Paramètre Spécification / Valeur
Nom du produit -Méthylstyrène (AMS/alpha-Méthylstyrène/Isopropénylbenzène/2-phényl-1-propène)
Numéro CAS 98-83-9
Numéro CE 202-705-0
Formule moléculaire C₉H₁₀
Poids moléculaire 118,18 g/mole
Apparence Liquide transparent incolore
Pureté Supérieur ou égal à 99,5%
Teneur en eau Inférieur ou égal à 0,05%
Couleur (Pt-Co) Inférieur ou égal à 10
Densité (d20) 0,909-0,912 g/cm³
Point d'ébullition 165,3 degrés (760 mmHg)
Point d'éclair 45 degrés (tasse fermée) - Liquide inflammable de classe 3
Indice de réfraction 1.538–1.540 (n20/D)
Viscosité (20 degrés) ~0,98 mPa·s
Température du plafond ~61 degrés- L'AMS ne s'homopolymérise pas facilement au-dessus de cette température
Inhibiteur 100 à 200 ppm à confirmer(4-tert-butylcatéchol) - dépendant de l'oxygène ; retirer avant polymérisation
Rép. UE Classification ✓ Non classé (pas de Repr. 1B)
Carc.UE. Classification ⚠ Carc. 2 (H351) - cancérigène suspecté ; vérifier le statut actuel de l'ECHA
REACH Annexe XIV ✓ Non répertorié
Statut HAP aux États-Unis ✓ Non répertorié (Non-HAP - distinct du styrène qui EST HAP-répertorié)
Inventaire TSCA ✓ Répertorié
Emballage 180 KG / Tambour de fer (standard) ; Réservoir IBC (900 KG)
Stockage 0–25 degrés ; fûts métalliques scellés; sombre, aéré; loin de la chaleur, des initiateurs et des oxydants ; durée de conservation 6 à 12 mois avec inhibiteur

Applications du -méthylstyrène (AMS)

Le profil d'utilisation mondial d'AMS est dominé parsynthèse de copolymères-résistants à la chaleur- en particulier la modification de l'ABS et du SAN pour la résistance à la chaleur des automobiles et des appareils électroménagers - suivie d'une substitution du styrène UPR pour la conformité HAP et d'une modification du revêtement acrylique. Sa chimie à température plafond permet des fonctions de coiffage d'extrémité et d'augmentation de la Tg qu'aucun autre monomère vinylique de base ne peut reproduire à un coût comparable.

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Résine ABS / HANCHES

-Copolymères ABS et AMSAN résistants à la chaleur

Co-monomère dans l'ABS et le HIPS pour augmenter la température de déformation thermique (HDT) d'environ 80 degrés à environ 100 à 105 degrés. L'ABS modifié AMS-(AMSAN) est la qualité standard résistante à la chaleur-pour les intérieurs d'automobiles, les boîtiers électriques et les composants d'appareils exposés à des températures de service élevées.

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Résine SAN

Copolymère AMSAN à haute-Tg

La copolymérisation avec l'acrylonitrile produit des copolymères AMSAN avec une Tg jusqu'à ~ 115-125 degrés - nettement supérieure au SAN standard (~ 100 degrés). Utilisé comme phase rigide dans les formulations ABS résistantes à la chaleur-et comme thermoplastique technique autonome pour les applications transparentes-résistantes à la chaleur.

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Revêtements

Revêtements de résine acrylique - Tg-Élevant Co-Monomère

Co-monomère dans les émulsions acryliques, les solutions et les résines de revêtement à durcissement UV-pour augmenter la Tg du film, améliorer la résistance au blocage et la dureté dans les systèmes de revêtement architecturaux, industriels et en bois. L'anneau aromatique d'AMS contribue à l'hydrophobicité et aux performances aux intempéries extérieures.

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UPR / FRP

Résine polyester insaturée - Substitut de styrène non-HAP

Diluant réactif non-HAP dans les résines UPR et vinylester - substitut partiel ou total du styrène pour réduire les émissions atmosphériques de HAP. L'AMS réticule la matrice UPR pendant le durcissement et contribue à une Tg plus élevée que l'UPR réticulé au styrène -, améliorant ainsi les performances thermiques du composite.

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Adhésifs

Résines collantes - Hot-Fusion et PSA

Monomère présent dans les résines collantes d'hydrocarbures aromatiques C9 et les résines monomères pures AMS pour les adhésifs thermofusibles -(HMA), les adhésifs-sensibles à la pression (PSA) et les composés de caoutchouc. Les agents collants contenant de l'AMS- ont des points de ramollissement plus élevés et une meilleure compatibilité avec les élastomères copolymères blocs SIS/SBS.

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Produits chimiques fins

Intermédiaires de parfum et chimie spécialisée

Élément de base pour les ingrédients de parfum (via les réactions Diels-Alder), les intermédiaires pharmaceutiques et les additifs polymères spécialisés. Le cycle aromatique et la fonctionnalité alpha-méthylvinyle permettent diverses chimies de modification pour la synthèse chimique fine.

Résine ABS et AMSAN - La norme mondiale de résistance à la chaleur-Résine

La plus grande application mondiale de l'alpha-méthylstyrène concerne la production de copolymères-ABS et AMSAN (-méthylstyrène-acrylonitrile) résistants à la chaleur. L'ABS standard a une température de déformation thermique (HDT à 1,8 MPa) d'environ 80 à 90 degrés -, insuffisante pour les composants intérieurs d'automobiles soumis à la charge thermique solaire, les boîtiers d'appareils à proximité de composants générateurs de chaleur- et les boîtiers électriques exposés aux températures de fonctionnement.

En remplaçant l'AMS par le styrène comme monomère de phase aromatique rigide dans la matrice SAN de l'ABS, les fabricants produisent de l'AMS-ABS (copolymère modifié au caoutchouc AMSAN-) avec des valeurs HDT de95-105 degrés à 1,8 MPa- une augmentation d'environ 15 à 20 degrés par rapport à l'ABS standard sans changement dans les conditions de traitement ou la conception des pièces. La matrice AMSAN contient généralement 20 à 35 % d'AMS en poids en copolymérisation avec de l'acrylonitrile, où le groupe méthyle de l'unité AMS restreint la mobilité de la chaîne plus efficacement que l'unité styrène non substituée, augmentant la Tg effective de la matrice d'environ 100 degrés à environ 115 à 125 degrés.

Dans le secteur automobile - le marché dominant de l'ABS-résistant à la chaleur - L'ABS AMSAN est spécifié dans les tableaux de bord, les composants de console, les garnitures de montant A/B/C, les boîtiers de rétroviseurs extérieurs, les clips et supports sous-de capot, ainsi que les composants de boîtier CVC où la stabilité dimensionnelle à 100 degrés + est requise par les spécifications OEM. La pureté de Sinolook supérieure ou égale à 99,5 % d'AMS garantit une composition cohérente des copolymères, une distribution du poids moléculaire et des performances Tg tout au long des campagnes de production.

UPR - Substitut de styrène sans-HAP pour la fabrication de FRP

Le statut du styrène en tant que polluant atmosphérique dangereux (HAP) de l'EPA des États-Unis signifie que les fabricants américains de PRF sont soumis aux normes MACT en vertu du Clean Air Act NESHAP pour le secteur de la fabrication de polymères. L'AMS est le substitut partiel non-HAP du styrène le plus techniquement compatible dans les systèmes UPR : sa structure vinylaromatique participe à la même copolymérisation radicalaire-avec l'insaturation maléate/fumarate UPR que le styrène, sa volatilité plus faible (point d'ébullition 165 degrés contre 145 degrés pour le styrène, pression de vapeur d'environ un-tiers du styrène à 25 degrés ) réduit les émissions de HAP par évaporation sur la surface de travail et sa contribution au copolymère Tg estplus élevé que le styrèneL'UPR réticulé -AMS-a une température de déformation thermique mesurablement plus élevée que l'équivalent réticulé en styrène-.

Le remplacement partiel du styrène par l'AMS (généralement un niveau de substitution de 10 à 30 %) permet aux fabricants d'UPR de réduire l'inventaire total des émissions de styrène HAP de leur installation tout en améliorant les performances thermiques du composite. LeConfirmation EPA CompToxdu statut non-HAP d'AMS constitue le fondement réglementaire de cette stratégie de substitution.

Comparaison AMS vs Styrène vs Vinyltoluène - Monomère Vinyle Aromatique

Données deNCBI PubChemetECHA. Le statut non-HAP d'AMS et sa contribution plus élevée en Tg constituent sa principale différenciation concurrentielle par rapport au styrène.

Propriété Styrène (100-42-5) MGS (98-83-9) ✓ Vinyltoluène (25013-15-4)
Structure CH₂=CH–C₆H₅ CH₂=C(CH₃)–C₆H₅ CH₂=CH–C₆H₄–CH₃
Point d'ébullition 145 degrés 165,3 degrés 168-172 degrés
Point d'éclair 31 degrés 45 degrés ~52-54 degrés
Température du plafond >300 degrés (s'homopolymérise facilement) ~61 degrés (copolymérisation contrôlée) Pas de température plafond.
Effet Tg du copolymère Ligne de base : ~100 degrés Plus haut : ~115–145 degrés ✓ Similaire au styrène
Carc.UE. Classe. Carc. 1B (H350) ⚠ Carc. 2 (H351) Carc. 2 (H351)
Statut HAP aux États-Unis HAP-répertorié ⚠ Non répertorié ✓ Non répertorié ✓
REACH Annexe XIV Non répertorié Non répertorié ✓ Non répertorié ✓
Point fort Utilisation la plus large, coût le plus bas Non-HAP + Tg supérieure ✓ Point d'éclair plus élevé

Stockage, gestion des inhibiteurs et sécurité

L'AMS nécessite des pratiques spécifiques de gestion des inhibiteurs qui diffèrent fondamentalement de la manipulation des produits solvants. Le système inhibiteur de TBC et le potentiel d'auto-polymérisation de l'AMS exigent une attention particulière tout au long de la chaîne d'approvisionnement. Données VLEP complètes par juridiction deGESTIS (IFA)et leGuide de poche du NIOSH.

📦 Exigences de stockage

• Température:0 à 25 degrés strictement- au-dessus de 30 degrés accélère l'auto-polymérisation ; en dessous de 0 degré, il y a un risque de gel (mp ~−23 degrés)

• Intégrité de l'étanchéité : gardez les fûts complètement scellés. - Le TBC nécessite de l'oxygène dissous, mais une exposition excessive à l'O₂ accélère la formation de peroxyde.

• Exclusion de la lumière : conserver dans des récipients sombres ou opaques - La lumière UV accélère l'initiation des radicaux indépendamment de la température.

• Séparer de tous les initiateurs de radicaux (peroxydes, composés azoïques), des acides forts, des bases et des agents oxydants

• Durée de conservation : 6 à 12 mois entre 0 et 25 degrés ; retester le contenu TBC avant utilisation s’il est stocké près de la limite supérieure

⚗️ Suppression des inhibiteurs avant polymérisation

Procédure standard : lavage alcalin avec5 à 10 % de NaOH aqueux(3 portions), séparer la couche organique, laver avec de l'eau déminéralisée jusqu'à neutralité, sécher sur Na₂SO₄ anhydre ou sur des tamis moléculaires.

Ne retirez PAS l’inhibiteur avant l’utilisation.

• Maintenir l'AMS sans inhibiteur-en dessous de 10 degrés sous une couverture d'azote s'il n'est pas utilisé immédiatement.

• Ne chauffez jamais l'AMS sans inhibiteur-au-dessus de la température ambiante sans conditions de réacteur contrôlées avec surveillance de la température.

• La polymérisation de l'AMS sans évacuation contrôlée de la chaleur présente un risque d'emballement exothermique important.

🧤 EPI et contrôles d'exposition

• Gants-résistants aux produits chimiques (nitrile supérieur ou égal à 0,15 mm), lunettes de sécurité, vêtements de protection pour toutes les manipulations.

• Ventilation par aspiration locale - Plafond NIOSH REL :50 ppm; OSHA PEL : 100 ppm TWA / plafond 200 ppm

• Aucune source d'inflammation - point d'éclair 45 degrés ; Liquide inflammable de classe 3, système électrique antidéflagrant- requis

• Déversement : éliminer les sources d'inflammation ; absorber avec du sable sec ou de la vermiculite ; éliminer comme déchet monomère inflammable

Foire aux questions (FAQ)

Quelle est la température plafond de l'AMS et pourquoi est-elle importante pour la polymérisation ?

La température plafond (Tc) d'un monomère est la température au-dessus de laquelle l'équilibre favorise la dépolymérisation sur la propagation en chaîne - l'homopolymère à haut -MW ne peut pas s'accumuler. Pour l’AMS, Tc est d’environ 61 degrés. Tenter de polymériser par radicaux libres l'homopolymère AMS à 70–80 degrés ne donne que des oligomères de faible - MW (dimères, trimères). Cependant, lorsque l'AMS est copolymérisé avec de l'acrylonitrile, du MMA ou d'autres monomères vinyliques à 60–80 degrés, la thermodynamique de propagation croisée - diffère de l'homopolymérisation - la propagation croisée - ne fait pas face à la même contrainte de température maximale, permettant une incorporation efficace d'unités AMS dans les chaînes de copolymères. C'est pourquoi les copolymères AMSAN sont produits commercialement à des températures de polymérisation en émulsion standard, tandis que la production d'homopolymères AMS nécessite des températures inférieures à 50 degrés et des temps de réaction prolongés.

Comment l'AMS se compare-t-il au styrène en tant que diluant réactif dans l'UPR ? - ai-je besoin d'une reformulation complète ?

L'AMS peut remplacer le styrène dans les formulations UPR en remplacement partiel (généralement 10 à 30 % en poids) sans nécessiter une reformulation complète - la chimie du durcissement est identique. Ajustements pratiques nécessaires pour une substitution partielle de l'AMS : (1) viscosité légèrement plus élevée du mélange AMS/UPR, nécessitant éventuellement une légère réduction de la teneur en résine ; (2) vitesse de durcissement légèrement plus lente, nécessitant éventuellement un ajustement du type et du niveau d'initiateur ; (3) HDT plus élevé du stratifié durci - généralement souhaitable mais doit être vérifié par rapport au protocole d'essai mécanique de l'application. Pour un remplacement complet du styrène, une évaluation systématique de la reformulation est nécessaire. Contactez Sinolook pour obtenir un ensemble de données techniques comparatives sur la reformulation de l'UPR.

Le dimère AMS pose-t-il un problème en polymérisation ?

Le dimère AMS (2,4-diphényl-4-méthyl-1-pentène) se forme lorsque l'AMS est stocké à des températures élevées, exposé à la lumière UV ou lorsque l'AMS sans inhibiteur est maintenu à température ambiante pendant des périodes prolongées. Le dimère ne polymérise pas et agit comme agent de transfert de chaîne dans la polymérisation radicalaire, réduisant le poids moléculaire des copolymères des lots d'AMS avec une teneur élevée en dimères. La spécification AMS de Sinolook d'une pureté supérieure ou égale à 99,5 % contrôle la teneur totale en AMS, limitant le niveau de dimères + autres impuretés à moins de ou égal à 0,5 %. Pour les applications de polymérisation sensibles au contrôle MW (greffage de caoutchouc ABS, synthèse MW SAN contrôlée), un test GC amélioré quantifiant explicitement la teneur en dimères AMS est disponible sur demande - contactez notre équipe technique.

L’AMS doit-il être stocké sous azote ?

Le stockage AMS commercial standardpasnécessitent une couverture d'azote - l'inhibiteur de TBC fonctionne efficacement dans un espace libre contenant de l'oxygène -. La couverture azotée de l’AMS inhibée est contre-productive car elle élimine l’oxygène dont le TBC a besoin pour éliminer les radicaux. Pour l'AMS sans inhibiteur-maintenu temporairement avant l'utilisation de la polymérisation, une couverture d'azote est appropriée et recommandée pour empêcher la formation fortuite de peroxyde initiée par l'oxygène-. Pour le stockage à long -terme d'AMS inhibé dans des fûts : maintenir les fûts scellés d'origine avec le TBC en place, à une température de 0 à 25 degrés dans une zone de stockage de liquide inflammable - sombre et ventilée - aucune purge à l'azote n'est requise.

Références techniques et réglementaires faisant autorité

Les références suivantes fournissent des données publiques faisant autorité sur le -méthylstyrène - à des fins de vérification de la conformité réglementaire, d'évaluation de la sécurité et d'assistance technique aux applications.

Source de référence Description Lien
ECHA - Informations sur les substances AMS Source faisant autorité pour la classification CLP actuelle de l'UE (Carc. 2 H351), l'enregistrement REACH et le statut SVHC/restriction pour CAS 98-83-9. Voir →
PubChem - CID 7955 Enregistrement NCBI PubChem pour l'AMS avec le nom IUPAC, la structure moléculaire, les données physicochimiques complètes et les classifications GHS. Voir →
EPA CompTox - AMS US EPA CompTox pour CAS 98-83-9 confirmant le statut non-HAP, l'inscription à l'inventaire TSCA et les données environnementales/physicochimiques. Voir →
Guide de poche NIOSH - AMS Limite d'exposition US NIOSH (plafond REL 50 ppm), valeur IDLH, notation d'irritant respiratoire et directives de contrôle technique. Voir →
GESTIS - AMS Sécurité au travail Base de données IFA GESTIS sur les substances CAS 98-83-9 avec limites d'exposition professionnelle, données physicochimiques et informations sur les risques pour la santé. Voir →
ECHA - Styrène (à titre de comparaison) Page de substance de l'ECHA pour le styrène (CAS 100-42-5) avec Carc. 1B (H350) - démontre la classification cancérogène plus favorable de l'AMS par rapport à son analogue structurel. Voir →

Remarque : les liens externes sont uniquement à titre de référence. Sinolook Chemical ne contrôle pas le contenu-de tiers. Vérifiez la classification CLP actuelle de l'UE via l'ECHA avant utilisation dans les produits du marché européen-. Les clients sont responsables du respect de toutes les réglementations applicables dans leur juridiction.

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Quantité minimale de commande

Norme 1 MT · Niveaux de volume : 1 MT → 5 MT → 20 MT → 100 MT

Échantillons

Échantillons de qualification de 0,5 à 5 kg à un prix nominal, crédités lors de la première commande

Délai de mise en œuvre

7 à 14 jours ouvrables standard ; accéléré disponible

Conditionnement

Fûts en fer de 180 KG / réservoirs IBC (900 KG) pour les commandes de volume

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