Anhydride maléique

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Anhydride maléique
Détails
L'anhydride maléique (MA / MAH, CAS 108-31-6) est un solide cristallin blanc — formule C₄H₂O₃, point de fusion 52,5–54,5 degrés — avec une structure d'anhydride cyclique réactif qui permet des réactions d'addition, de Diels-Aulne, de polymérisation et d'hydrolyse. Monomère multifonctionnel-en volume le plus important au monde, il constitue la matière première de base des résines polyester insaturées (UPR/FRP), des polyoléfines greffées d'anhydride maléique (MAH-g-PE/PP), des copolymères styrène-anhydride maléique (SMA), de l'acide fumarique et des polymères de traitement de l'eau. Disponible sous forme de flocons, de granulés ou de vrac fondu. Pureté supérieure ou égale à 99,5%.
Classification des produits
Produits chimiques de soins personnels
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Description

Anhydride d'acide cyclique · Intermédiaire organique · Élément de base polymère

Anhydride maléique (AM)

(cis-Anhydride butènedioïque / MAH / Anhydride d'acide maléique / Anhydride butènedioïque)

N° CAS 108-31-6
Formule moléculaire C₄H₂O₃ (MW = 98.06 g/mol)
Synonymes MAH, anhydride cis-butènedioïque, anhydride d'acide maléique, 2,5-furandione, anhydride toxilique
Abréviation MA/MAH
Forme physique Flocons blancs Granulés Liquide fondu
Pureté Supérieur ou égal à 99,5%

Qu’est-ce que l’anhydride maléique ? Formule, structure et aperçu

Anhydride maléique (MA/MAH), également appelé anhydride cis-butènedioïque ou anhydride d'acide maléique (CAS 108-31-6), est un solide cristallin blanc de formule moléculaire C₄H₂O₃ (MW 98,06). Sa structure est un anhydride cyclique à cinq chaînons -, un cis-alcène rigide fusionné avec un cycle anhydride, ce qui lui confère un caractère exceptionnel.réactivité en plus, réactions de cycloaddition, de polymérisation et d'hydrolyse. La liaison anhydride cyclique tendue s'ouvre rapidement avec les nucléophiles (eau, alcools, amines), faisant du MA l'un des monomères réactifs les plus polyvalents dans les industries des polymères et des produits chimiques spécialisés.

Leformule d'anhydride maléiqueC₄H₂O₃ reflète ses deux- squelettes carbonés (le cis-alcène) pontés par le groupe anhydride –CO – O – CO–, formant le système cyclique furandione. Cette structure offre simultanément une double liaison réactive (pour les réactions de Diels-Alder, la copolymérisation radicalaire et anionique) et un anhydride réactif (pour l'ouverture de cycle-avec les nucléophiles). Aucun autre monomère disponible dans le commerce n'offre cette double réactivité à un coût comparable.

La Chine est le plus grand producteur mondial d'anhydride maléique, utilisant à la foisoxydation du benzèneetn-oxydation du butane(butane à anhydride maléique). Nous travaillons en partenariat avec des fabricants de premier plan sur des lignes d'oxydation en lit fixe-continu avec condensation et purification par distillation en plusieurs étapes-, fournissant aux acheteurs mondiaux un produit d'une pureté supérieure ou égale à 99,5 % sous forme de flocons blancs, de granulés ou de liquide fondu (pour la livraison par pipeline-citerne).

Propriétés physiques et chimiques de l'anhydride maléique

Point de fusion
52,5 à 54,5 degrés
fond à près de 53 degrés
Point d'ébullition
202 degrés
(1013 hPa)
Point d'éclair
103 degrés
solide/liquide combustible
Densité (20 degrés)
1,48 g/cm³
(solide)
Pureté (GC)
Supérieur ou égal à 99,5%
acide libre Inférieur ou égal à 0,2%
Couleur (Pt-Co)
Inférieur ou égal à 20
eau-blanche une fois fondue
Réactivité à l'eau
Hydrolyse
→ acide maléique, exothermique
Apparence
Cristaux blancs
flocons ou granulés
Durée de conservation
6 mois
stockage scellé, frais et sec
Réactions chimiques clés Anhydride maléique dans l'eau (hydrolyse) :MA + H₂O → acide maléique (acide cis-butènedioïque). La réaction est exothermique et rapide - gardez MA au sec à tout moment pour préserver la qualité du produit et éviter l'accumulation de chaleur dans l'entrepôt. |Anhydride maléique en acide maléique :Hydrolyse simple (ci-dessus). |Anhydride maléique en acide fumarique :L'acide maléique subit une isomérisation catalysée par l'acide- ou la chaleur-en acide fumarique trans-isomère -, une voie commerciale clé pour la production d'acide fumarique de qualité alimentaire-. |Acide maléique en anhydride maléique :La déshydratation thermique de l'acide maléique (supérieure ou égale à 135 degrés) régénère le MA - utilisé dans les processus de purification et de recyclage. |Cyclopentadiène + anhydride maléique :La cycloaddition classique de Diels-Alder [4+2], l'exemple classique d'une réaction de synthèse de diène - donne quantitativement l'adduit endo-bicyclique à température ambiante.

Spécifications et emballage de l'anhydride maléique

Article de spécification Qualité standard
Industrie / Polymère
Limite
Apparence Cristaux blancs feuilletés ou granulaires, exempts d'impuretés visibles et de décoloration
Pureté (Contenu) Supérieur ou égal à 99,5% Indicateur de qualité de base
Point de fusion 52,5 à 54,5 degrés Indicateur de compatibilité des processus
Teneur en acide libre Inférieur ou égal à 0,2% Affecte la réactivité et la sensibilité du catalyseur
Couleur (Pt-Co) Inférieur ou égal à 20 Indicateur de pureté et d'apparence
Point d'éclair 103 degrés Manipulation sûre des solides/fondus
Stabilité de stockage 6 mois Entrepôt scellé, frais et sec (0 à 25 degrés)
Options d'emballage Sac résistant à l'humidité de 25 kg | Sac géant de 500 kg|Sac IBC de 1 000 kg|Camion-citerne fondu (vrac)

Conforme à GB/T 3676-2020 (norme nationale), ISO et REACH. COA, SDS/MSDS fournis par lot.

Utilisations et applications de l'anhydride maléique

1. Résine polyester insaturée (UPR) et résine alkyde

Fibre de verre/PRF Pièces automobiles Construction Marin

La plus grande utilisation finale-de l'anhydride maléique dans le monde -, représentant environ 50 % de la consommation totale -, est la production derésines polyester insaturées (UPR). Le MA réagit avec les diols (par exemple, le propylène glycol, l'éthylène glycol) pour former des chaînes de polyester contenant des doubles liaisons réactives qui se réticulent avec le styrène lors du durcissement, produisant des thermodurcissables dotés d'une excellente résistance mécanique, résistance chimique et stabilité dimensionnelle. L'UPR est la résine matricielle pour les plastiques renforcés de fibre de verre-(FRP/GRP) utilisés dans les coques de bateaux, les panneaux de carrosserie automobile, les tuyaux, les réservoirs de stockage et les pales d'éoliennes.

MA est également un monomère clé dansrésines alkydespour les peintures à base de solvant-et à base d'eau-, où il introduit des doubles liaisons réactives qui améliorent la densité de réticulation, la dureté et la vitesse de séchage dans les revêtements architecturaux et industriels.

2. Polymères greffés à l'anhydride maléique (MAH-g-PE / MAH-g-PP)

Compatibilité Couche de liaison adhésive Composites Films d'emballage

Polyéthylène greffé à l'anhydride maléique (MAH-g-PE)etpolypropylène greffé à l'anhydride maléique (MAH-g-PP)sont des polyoléfines fonctionnalisées produites par extrusion réactive de MA sur des squelettes PE ou PP. Les groupes anhydride pendants transforment les polyoléfines non-polaires en polymères réactifs capables de se lier à des substrats polaires (nylon, fibre de verre, métaux, EVOH), améliorant ainsi considérablement l'adhésion, la compatibilité et la résistance interfaciale dans les films multicouches, les matériaux composites et les alliages de polymères.

Ces polymères greffés MA-sont largement utilisés commecompatibilisantsdans les composites en nylon renforcé de fibres de verre, les couches de liaison dans les films d'emballage alimentaire multicouches (PE/EVOH/PE) et les agents de couplage dans les composites bois-plastique -, tous des segments à forte-croissance du marché des plastiques spéciaux.

3. Copolymères alternatifs et spécialisés

Résine SMA Traitement de l'eau Inhibiteur de tartre Dispersant

L'anhydride maléique se copolymérise facilement en alternant la polymérisation radicalaire -avec une large gamme de comonomères -riches en électrons :

Styrène-Anhydride maléique (SMA)- thermoplastique technique résistant à la chaleur, utilisé dans les intérieurs automobiles, les boîtiers électroniques et les applications de résine photosensible.Utilisations de l'anhydride maléique de styrèneincluent également un compatibilisant pour les mélanges PC/ABS.
Poly(éthylène-alt-anhydride maléique)- hydrolysé en polycarboxylate pour l'inhibition du tartre et le traitement de l'eau, l'inhibition de la corrosion et les applications dispersantes dans les systèmes d'eau de refroidissement industriels.
Poly(isobutylène-alt-anhydride maléique) (PIBMA)-Polymère commercial à CPC élevé-utilisé dans les additifs pour lubrifiants (dispersants d'huile moteur), les formulations de soins personnels et les revêtements spéciaux.
Poly(méthylvinyléther-alt-anhydride maléique)- utilisé dans les produits pharmaceutiques (classeurs de comprimés), les soins personnels (fixateurs capillaires) et les adhésifs. Commercialisé sous le nom de série Gantrez™ AN.

4. Revêtements, plastiques et additifs fonctionnels

Revêtement-à base d'eau Agent de réticulation Ignifuge Faible-COV

Dans leindustrie des revêtements, les résines à base de MA-offrent des systèmes de revêtement à base d'eau-à haute-solides et à durcissement aux UV-avec une excellente adhérence, une résistance aux intempéries et de faibles émissions de COV - répondant aux réglementations environnementales de plus en plus strictes en Europe et en Amérique du Nord. MA est un agent de réticulation dans les revêtements en poudre et un composant dans les encres durcissables aux UV et les revêtements de fibres optiques.

Dansmodification des matières plastiques, MA agit comme compatibilisant, agent de couplage et précurseur ignifuge réactif. Les systèmes ignifuges intumescents à base de MA- (par exemple, MA réagissant avec les polyols) sont de plus en plus utilisés dans les gaines de câbles sans halogène- et les matériaux de construction conformes aux normes incendie CEI et EN.

5. Diels-Réactions d'aulne et synthèse chimique fine

Cycloaddition Pharmaceutique Synthèse de colorant Agrochimie

MA est l'archétype du diénophile dansRéactions de cycloaddition de Diels-Aulne [4+2]. Sa réaction aveccyclopentadiène(et l'anhydride maléique) est la démonstration du manuel Diels-Alder, donnant quantitativement l'adduit endo-anhydride bicyclique à température ambiante. De la même manière,alpha-phellandrène et anhydride maléiqueréagir pour donner des adduits dérivés du terpène-utilisés dans les résines et les parfums. Ces cycloadduits sont des matières premières pour les intermédiaires pharmaceutiques, les insecticides et les monomères polymères spéciaux.

MA sert également d'intermédiaire dansproduction d'acide fumarique(anhydride maléique → acide maléique → isomérisation → acide fumarique), un additif alimentaire essentiel et un monomère polymère, et dansproduction d'acide malique(anhydride maléique → acide maléique → hydratation → acide malique).

6. Agriculture, produits pharmaceutiques et autres applications

Intermédiaire en pesticides Additif lubrifiant Tensioactif Polymère biodégradable

Dansagriculture, MA est un élément constitutif de l'hydrazide maléique (un régulateur de croissance des plantes/inhibiteur de germination pour les pommes de terre et les oignons stockés) et un intermédiaire dans la synthèse des pesticides organophosphorés. Dansmédicaments, l'acide succinique et l'acide malique dérivés de MA-sont utilisés comme acides formant des sels API-pour améliorer la solubilité des médicaments. Danslubrifiants, les dérivés du poly(isobutylène-alt-anhydride maléique) sont des dispersants d'huile moteur qui empêchent l'accumulation de boues. MA est également un monomère pourpolymères biodégradables(dérivés poly(acide maléique)) en réponse à la demande mondiale de durabilité.

Comment est fabriqué l’anhydride maléique ? Itinéraires de production

Voie 1 : Oxydation du benzène (traditionnelle)

C₆H₆ + 4.5 O₂ → C₄H₂O₃ + 2CO₂ + 2H₂O
Le benzène est oxydé sur un catalyseur V₂O₅/MoO₃ à 350-450 degrés. Historiquement dominant en Asie ; en cours d'élimination en raison de la forte toxicité du benzène, du gaspillage de carbone (2 carbones perdus par molécule) et de réglementations environnementales plus strictes. Toujours utilisé par les anciennes usines chinoises.

Voie 2 : n-oxydation du butane (moderne)

C₄H₁₀ + 3.5 O₂ → C₄H₂O₃ + 4H₂O
Butane en anhydride maléiquesur le catalyseur à base d'oxyde de phosphore et de vanadium (VPO) - est désormais la voie mondiale dominante. Coût des matières premières réduit, utilisation de 100 % du carbone (pas de déchets de carbone) et profil environnemental nettement meilleur. Toutes les nouvelles usines utilisent la voie du butane. La qualité du produit est identique à celle du benzène-route MA.

Sécurité et stockage de l'anhydride maléique

⚠️ REMARQUE DE SÉCURITÉ :Les poussières et vapeurs d'anhydride maléique sontirritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. Un contact prolongé avec la peau provoque des brûlures. MA s'hydrolyse de manière exothermique avec de l'eau - garder au sec. Point d'éclair 103 degrés ; solide combustible/liquide fondu. Risque SGH : Toxicité aiguë (inhalation) catégorie 4, corrosion cutanée catégorie 1B, lésions oculaires graves catégorie 1, sensibilisant respiratoire.

Exigences de stockage

Conserver dans unentrepôt frais (0–25 degrés), sec et bien-aéréà l'abri de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur. Évitez les températures supérieures à 30 degrés - MA fond entre 52 et 54 degrés et le produit fondu peut s'accumuler dans l'emballage, provoquant une agglomération et des fuites lors du refroidissement. Utilisez des sacs scellés -résistants à l'humidité - MA est hygroscopique et s'hydrolyse en acide maléique au contact de l'humidité, réduisant ainsi le dosage et générant de la chaleur. Tenir à l'écart de l'eau, des alcools, des amines et des bases fortes. Empilez maximum 10 couches pour des sacs de 25 kg.

Manipulation du MA fondu

Lorsqu'il est fourni commeanhydride maléique fondu(pour la livraison par pipeline par camion-citerne à une température supérieure à 60 degrés), utilisez des réservoirs isolés en acier inoxydable ou en acier au carbone avec traçage à la vapeur. Maintenir la température entre 60 et 80 degrés ; évitez la surchauffe au-dessus de 100 degrés pour éviter la décoloration et l'accumulation d'acide libre. Les réservoirs doivent être exempts d'humidité-avant d'être remplis.

Sécurité et manipulation (Résumé FDS)

EPI requis :Masque anti-poussière (P3 ou N95 pour la manipulation de solides), gants résistants aux produits chimiques-, lunettes de protection contre les produits chimiques et vêtements de protection. Pour le MA fondu, ajoutez un écran facial et des gants résistants à la chaleur-. Utiliser une ventilation par aspiration locale lors de la manipulation de la poussière.

Sensibilisant respiratoire :L'inhalation répétée de poussière de MA peut provoquer de l'asthme professionnel. Des tests de la fonction pulmonaire avant-et périodiques sont recommandés pour les travailleurs des installations de manutention MA-.

Intervention en cas de déversement :Balayez les solides secs avec une génération minimale de poussière ; utilisez l’aspirateur si disponible. Recueillir dans des contenants scellés. Ne PAS utiliser d'eau (hydrolyse exothermique). Éliminer conformément aux réglementations environnementales locales.

PREMIERS SECOURS:Peau - enlever les vêtements, rincer à l'eau Supérieur ou égal à 15 min. Yeux - rougeurs Supérieur ou égal à 15 min, consulter les urgences. Inhalation - déplacer à l'air frais, consulter un médecin en cas de symptômes. FDS complète disponible sur sales@sinolookchem.com.

Prix ​​de l'anhydride maléique - 2025 référence du marché

Leprix de l'anhydride maléiqueest principalement déterminé par les coûts des matières premières n-butane/benzène, les prix de l'énergie et la demande saisonnière des industries de l'UPR et des revêtements (demande de pointe aux deuxième et troisième trimestres, saison de construction). Prix ​​de référence pour le produit d'origine Chine-(départ-usine, 2025) :

Flocons / Granulés
Supérieur ou égal à 99,5% · Sac de 25 kg
900 à 1 300 USD
par tonne métrique
Sac géant / IBC
Commandes supérieures ou égales à 500 kg
800 à 1 150 USD
par tonne métrique
Tanker en fusion
FCL vrac Supérieur ou égal à 20 MT
Meilleur tarif
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Note de marché :Leprix de l'anhydride maléique par kga historiquement varié entre 0,80 et 1,50 USD/kg hors-Chine en fonction des cycles des matières premières. ICIS et CW Group suivent mensuellement les prix de référence. Les acheteurs surveillent lePrix ​​​​de l'anhydride maléique ICISrapport doit nous contacter pour des-accords de prix à terme trimestriels qui couvrent la volatilité des matières premières.Demander un devis MA actuel →

Foire aux questions sur l'anhydride maléique

Q : Quel est le numéro CAS de l’anhydride maléique ?

Le numéro CAS de l’anhydride maléique est108-31-6. Il est également enregistré sous le numéro EINECS 203-571-6. Dans les documents de douane et d'expédition, utilisez CAS 108-31-6 à côté de son code SH 2917.14.00 (anhydrides cycliques d'acides polycarboxyliques). Le composé est également connu sous les abréviations MA et MAH, et sous son nom IUPAC 2,5-furandione ou furan-2,5-dione.

Q : Quel est le point de fusion de l’anhydride maléique ? Que se passe-t-il quand il fond ?

Lepoint de fusion de l'anhydride maléiqueest52,5 à 54,5 degrés. Ce point de fusion relativement bas signifie que le MA peut fondre partiellement ou totalement dans les climats chauds pendant le transport et le stockage en été s'il n'est pas contrôlé en température. Le MA fondu (anhydride maléique fondu) est un liquide clair, incolore à jaune pâle. Il se solidifie en refroidissant et redevient un solide blanc sans dégradation de sa qualité, à condition qu'il n'ait pas absorbé l'humidité. De nombreux grands acheteurs industriels préfèrent recevoir le MA sous forme fondue via un camion-citerne chauffé, éliminant ainsi entièrement la manipulation des sacs et réduisant le coût unitaire.

Q : Quelle est la différence entre l’anhydride maléique et l’acide maléique ?

Anhydride maléique(C₄H₂O₃, MA) est l'anhydride cyclique formé par élimination de l'eau de l'acide maléique. C'est un solide à température ambiante.Acide maléique(acide cis-butènedioïque, C₄H₄O₄) est le diacide à chaîne ouverte-formé lorsque MA s'hydrolyse dans l'eau : MA + H₂O → acide maléique. La forme anhydride est plus réactive et plus facile à manipuler en vrac ; la forme acide est utilisée dans l’acidification des aliments, des boissons et dans certaines applications de polymères. Commercialement,anhydride d'acide maléique(c'est-à-dire MA) est l'intermédiaire préféré des - acheteurs qui ont besoin d'acide maléique pour hydrolyser généralement le MA sur -site.

Q : Qu'est-ce que l'anhydride maléique de styrène (SMA) et quelles sont ses utilisations ?

Anhydride maléique de styrène (SMA)est un copolymère alterné de styrène et d'anhydride maléique obtenu par copolymérisation radicalaire -. En fonction du rapport styrène : MA et du poids moléculaire, les résines SMA ont des propriétés différentes. Les principales utilisations de l'anhydride maléique de styrène comprennent : (1) les thermoplastiques techniques pour les pièces intérieures d'automobiles, les boîtiers d'appareils électroménagers et les connecteurs électroniques résistants à la chaleur ; (2) compatibilisant pour les mélanges de polymères PC/ABS et PPE/PA ; (3) résine réactive pour photorésists et matériaux de lithographie ; (4) après hydrolyse partielle, comme émulsifiant et dispersant pour les formulations agricoles. Les qualités poly(styrène-co-anhydride maléique) et poly(styrène-alt-anhydride maléique) sont toutes deux disponibles en fonction du ratio de comonomère.

Q : Quelle est la réaction du cyclopentadiène et de l’anhydride maléique ?

La réaction entrecyclopentadiène et anhydride maléiqueest l'exemple le plus célèbre d'unDiels-Aulne [4+2] cycloaddition. Le cyclopentadiène (le diène) réagit avec l'anhydride maléique (le diénophile) à température ambiante avec un rendement quantitatif pour donner l'adduit d'anhydride bicyclique endo-norbornène-2,3-dicarboxylique. Cette réaction est largement enseignée en chimie organique de premier cycle comme dans la démonstration du manuel Diels-Alder en raison de sa vitesse, de sa réaction propre et de son produit cristallin facilement isolé. Le produit d'addition est utilisé industriellement comme monomère pour les résines spéciales polyimide et polyester à haute stabilité thermique.

Q : Comment l'anhydride maléique est-il produit à partir du n-butane par rapport au benzène ?

Les deux voies utilisent l'oxydation catalytique en phase vapeur-. Dans levoie d'oxydation du benzène(plus ancien, benzène → MA), deux des six carbones du benzène sont perdus sous forme de CO₂, ce qui le rend intrinsèquement inutile et génère plus de gaz à effet de serre par tonne de MA. Dans le modernevoie d'oxydation du n-butane(butane en anhydride maléique), le n-butane (C₄H₁₀) est oxydé sélectivement sur un catalyseur d'oxyde de vanadium-phosphore- (VPO) avec une utilisation à 100 % des atomes de carbone - les quatre carbones font partie de la molécule MA. La filière butane produit à moindre coût, a une meilleure empreinte environnementale et constitue désormais la norme pour toutes les nouvelles capacités dans le monde. Les nouvelles usines chinoises fonctionnent principalement au butane-, ce qui donne aux fournisseurs chinois un avantage en termes de coûts sur le marché mondial de l'AM.

Références et normes de l'industrie

🔬
PubChem - Anhydride maléique (CAS 108-31-6) · NIH ↗
Données physicochimiques complètes, bibliothèque spectrale (IR, RMN), toxicologie et statut réglementaire.
📋
ECHA - Enregistrement REACH pour l'anhydride maléique ↗
Dossier REACH UE : classifications de danger, limites d'exposition professionnelle (VLEP) et restrictions réglementaires.
⚗️
MilliporeSigma (Sigma-Aldrich) - Étalons de référence pour l'anhydride maléique ↗
Référence mondiale pour les spécifications de l'anhydride maléique de qualité réactif et les matériaux de référence certifiés.
📊
ICIS - Prix et rapports de marché de l'anhydride maléique ↗
-référence leader du secteur pour le suivi des prix de l'anhydride maléique ICIS et l'analyse mondiale de l'offre et de la demande.

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